Winterberg hat ein gemäßigtes Seeklima mit angenehmen Wintern und relativ kühlen Sommern. Durch die Präsenz der Berge ist der Einfluss des Meeres hier etwas geringer als in anderen Teilen Deutschlands. Da Winterberg in einem Tal liegt, ist der Niederschlag hier besonders schwer vorherzusagen. Der meiste Niederschlag fällt hier in den Wintermonaten als Schnee. . In einer guten Wintersportsaison kann es rund um Winterberg zu einer Schneedecke von über einem Meter kommen. Im Allgemeinen beginnt der erste ernsthafte Schnee in der zweiten Dezemberhälfte zu fallen. Auch aufgrund des „Mikroklimas“ schneit es hier mehr als im restlichen Sauerland.
